„Zimtsäurebenzylester“ – Versionsunterschied

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== Vorkommen ==
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== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==

Version vom 10. November 2018, 12:45 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Benzylcinnamat
Allgemeines
Name Zimtsäurebenzylester
Andere Namen
  • Zimtsäurebenzylester
  • 3-Phenyl-2-Propensäure-2-Phenylmethylester
Summenformel C16H14O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit süßlicher Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-41-3
EG-Nummer 203-109-3
ECHA-InfoCard 100.002.827
PubChem 5273469
ChemSpider 4437893
Wikidata Q9197460
Eigenschaften
Molare Masse 238,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,109 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

34 °C[1]

Siedepunkt

350 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 10 mg·l−1 bei 20 °C)[1], Glycerol und Propylenglycol[3]
  • löslich in Ethanol, Diethylether und verschiedenen Ölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzylcinnamat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die Verbindung tritt in zwei isomeren Formen (cis/trans) auf.

Vorkommen

Benzylcinnamat kommt in Peru- und Tolubalsam, in Sumatra-[4] und Penang-Benzoin und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Benzylcinnamat kann durch Veresterung von Benzylalkohol und Zimtsäure, durch Reaktion von Benzylchlorid und Natriumcinnamat in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Benzylcinnamat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlicher Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Benzylcinnamat wird in großem Umfang als Geruchsstoff in Parfum verwendet. Es wird auch als Standard bei der Bestimmung von Verbindungen verwendet, die üblicherweise Körperpflegeprodukten zugesetzt werden, wie UV-Filter und antimikrobielle Mittel in Umweltproben.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Benzylcinnamat bei Merck
  3. a b c Datenblatt Benzyl cinnamate, 99% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1981 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)