„2-Heptanon“ – Versionsunterschied
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2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren<ref name="Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa">{{Literatur |Autor=Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa |Titel=Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung |Verlag=Springer DE |Datum=2011 |ISBN=3-7091-0210-3 |Seiten=424 |Online={{Google Buch | BuchID = vF80j5cGyyoC | Seite = 424 }}}}</ref> sowie in [[Dessertbanane|Bananen]], [[Moschus-Erdbeere|Moschus-]] und [[Wald-Erdbeere]]n vor.<ref name="ZFN1971-774" /><ref name="ZNF1973-488" /> Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.<ref name="Wolfgang Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... |Verlag=Springer DE |Datum=2011 |ISBN=3-8348-1245-5 |Seiten=13,67 |Online={{Google Buch | BuchID = siPrWL1ml40C | Seite = 67 }}}}</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt<ref name="Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger">{{Literatur |Autor=Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger |Titel=Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle |Verlag=Springer |Datum=2008 |ISBN=3-211-75606-X |Seiten=239 |Online={{Google Buch | BuchID = dRAY4ZhHt9wC | Seite = 239 }}}}</ref><ref name="Wolfgang Mücke, Christa Lemmen">{{Literatur |Autor=Wolfgang Mücke, Christa Lemmen |Titel=Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen |Verlag=Hüthig Jehle Rehm |Datum=2010 |ISBN=3-609-16436-0 |Seiten=74 |Online={{Google Buch | BuchID = qUuV1--xoDEC | Seite = 74 }}}}</ref>), die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> |
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== Verwendung == |
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2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" /> Durch Reaktion mit [[Ethylmagnesiumbromid]] kann [[3-Methyl-3-octanol]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/jo01328a008">Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: ''SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 44, 1979, S. 2369, [[doi:10.1021/jo01328a008]].</ref> |
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Version vom 25. Januar 2021, 08:44 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Heptanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4007 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren[5] sowie in Bananen, Moschus- und Wald-Erdbeeren vor.[6][7] Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[8]
Gewinnung und Darstellung
2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.[9]
Eigenschaften
2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[10][11]), die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[1] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.[12]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck
- ↑ Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.