2-Heptanon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
Summenformel C7H14O
CAS-Nummer 110-43-0
PubChem 8051
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

151 °C[1]

Dampfdruck

4,5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/22
S: 24/25
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten]

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.
2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren[4] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[7][8]), die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 110-43-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 2-Heptanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-70910210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5.  Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und .... Springer DE, 2011, ISBN 3-83481245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu 2-Heptanon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  7.  Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-21175606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-60916436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).