„Lasiocarpin“ – Versionsunterschied
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Version vom 15. Juni 2024, 15:31 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel von Lasiocarpin | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Lasiocarpin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C21H33NO7 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 411,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,19 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Lasiocarpin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolizidinalkaloide. Es ist der Diester von Heliotridin mit Engels- und Lasikarpinsäure.
Vorkommen
Lasiocarpin ist eines der wichtigsten toxischen Alkaloide von Heliotropium lasiocarpum, Heliotropium europaeum (das in Australien eine ständige Ursache für chronische Lebererkrankungen bei Schafen ist)[3][5] und weiterer Heliotropium Arten.[6] Die Verbindung wurde auch in einer Honigprobe nachgewiesen.[7]
In der Großblatt-Pappel (Populus lasiocarpa) wurden daneben noch weitere verwandte Verbindungen, darunter Lasiocarpin A, B und C, gefunden.[8]
Eigenschaften
Lasiocarpin ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19) .[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Carl Roth: Sicherheitsdatenblatt: Lasiocarpin - SDB-2090-CH-DE.pdf, abgerufen am 15. Juni 2024
- ↑ a b c d e Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
- ↑ a b c D. G. Hay, M. F. Mackay, C. C. J. Culvenor: The structure of lasiocarpine: a pyrrolizidine alkaloid. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 1, 1982, S. 155–159, doi:10.1107/S0567740882002271.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ C. C. J. Culvenor, L. J. Drummond, J. R. Price: The Alkaloids of Heliotropium europaeum L.. I. Heliotrine and Lasiocarpine. In: Australian Journal of Chemistry. Band 7, Nr. 3, 1954, ISSN 1445-0038, S. 277–286, doi:10.1071/ch9540277 (csiro.au).
- ↑ Ian W. Southon: Dictionary of Organometallic Compounds. Chapman and Hall, 1984, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2014. Springer International Publishing, ISBN 978-3-319-26967-2, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Yoshinori Asakawa, Tsunematsu Takemoto, Eckhard Wollenweber, Takaaki Aratani: Lasiocarpin A, B and C, three novel phenolic triglycerides from Populus lasiocarpa. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 11, 1977, S. 1791–1795, doi:10.1016/0031-9422(71)85091-4.