Pyrrolizidinalkaloide
Die Pyrrolizidinalkaloide, auch Senezioalkaloide, bilden eine Gruppe von rund 200 Alkaloiden, die vor allem in Korbblütlern, Raublattgewächsen und Hülsenfrüchtlern vorkommen.
Zu den bekannteren Vertretern gehören das in Greiskräutern enthaltene Senecionin, Senkirkin, Lycopsamin und Lasiocarpin. Diese Alkaloide werden für eine Reihe von vor allem durch Greiskrautvorkommen auf Viehweiden verursachten Vergiftungen bei Rindern und Pferden verantwortlich gemacht.[1]
Toxisch wirken dabei nicht die Pyrrolizidinalkaloide selbst, sondern die Abbauprodukte der vor allem in der Leber abgebauten Verbindungen, die hepatotoxisch sind und in hoher Dosierung zu tödlichen Leberfunktionsstörungen führen. Das Krankheitsbild der PA-Vergiftung ist in der Veterinärmedizin als Seneziose oder „Schweinsberger Krankheit“ bekannt und wird meist durch Greiskrautbestand auf Weiden verursacht.
Bedeutung haben Pyrrolizidinalkaloide im Rahmen der Pharmakophagie für verschiedene Insektenarten. So nehmen z. B. Harlekinschrecken (Zonocerus spec.) diese sekundären Pflanzenstoffe gezielt auf, um sich damit vor Fressfeinden zu schützen.[2]
Es ist möglich, dass Pyrrolizidinalkaloide über pflanzliche Nahrungskomponenten in den menschlichen Nahrungskreislauf eingetragen werden.[3] Der Übergang von Pyrrolizidinalkaloiden in den Nektar und mit diesem in Honig wurde nachgewiesen.[4] Untersuchungen ergaben eine geringere Belastung bei deutschen Honigen. In 50 % der untersuchten Fälle lag die Belastung jedoch bei 250 µg/kg Honig. Noch kritischer ist dies bei Honigen aus Übersee.[5] Auch wurde in den letzten Jahren immer wieder über Kontaminationen von Geiskrautblättern in Rucula oder Salatmischungen berichtet. Das Bundesinstitut für Risikobewertung fordert aufgrund der extremen Giftigkeit eine Nulltoleranz für Pyrrolizidinalkaloide.[6] Bis heute gibt es bei Lebensmitteln weder Regelungen bezüglich Höchstmengen noch Kontrollen.[7] Jedoch wurde für phytopharmazeutische Produkte vom Bundesgesundheitsamt die Einnahme auf 1 µg/Tag bei Anwendung von bis zu 6 Wochen bzw. 0,1 µg/Tag bei Anwendung über 6 Wochen begrenzt.[8].
Weitaus stärker ist die Gefährdung in Ländern des Nahen und Mittleren Ostens sowie Ostafrikas. So wird aus Äthiopien und Afganistan von Todesfällen bei Kindern durch kontaminiertes Getreide berichtet.[9]
[Bearbeiten] Literatur
- H. Habs, M. Habs, H. Marquardt, E. Röder, D. Schmähl, H. Wiedenfeld: Carcinogenic and Mutagenic Activity of an Alkaloidal Extract of Senecio nemorensis ssp. fuchsii (Karzinogene und mutagene Wirkung eines Alkaloid-Extraktes aus Senecio nemorensis ssp. fuchsii; PDF-Datei; 663 kB), Arzneimittel-Forschung / Drug Research 32, 1982, S. 144–148.
- Peter Stengl, Helmut Wiedenfeld, Erhard Röder: Lebertoxische Pyrrolizidinalkaloide in Symphytum-Präparaten (PDF-Datei; 736 kB), Deutsche Apotheker-Zeitung 122, 1982, S. 851–855.
- Helmut Wiedenfeld, Erhard Röder: Pyrrolizidinalkaloide. Struktur und Toxizität (PDF-Datei; 930 kB), Deutsche Apotheker-Zeitung 124, 1984, S. 2116–2122.
- Erhard Röder: Wie verbreitet und wie gefährlich sind Pyrrolizidinalkaloide? (PDF-Datei, 20,3 MB), Pharmazie in unserer Zeit 13, 1984, S. 33–38, doi:10.1002/pauz.19840130201
- R. Rasenack, C. Müller, M. Kleinschmidt, J. Rasenack, H. Wiedenfeld: Veno-Occlusive Disease in a Fetus Caused by Pyrrolizidine Alkaloids of Food Origin (Venenverschlusskrankheit in einem Fetus verursacht durch Pyrrolizidinalkaloide aus Nahrungsmitteln; PDF-Datei; 770 kB), Fetal Diagnosis and Therapy 18, 2003, S. 223–225.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
- ↑ M. Boppré, O. W. Fischer: Harlekinschrecken (Orthoptera: Zonocerus) – Schadinsekten der besonderen Art, Gesunde Pflanzen, 1999, 51, S. 141–149.
- ↑ Monika Lahrssen-Wiederholt: Pyrrolizidinalkaloide als unerwünschte Stoffe in der Nahrungskette – Beispiel Jakobskreuzkraut (PDF; 735 kB), Bundesinstitut für Risikobewertung Forum Verbraucherschutz, Juli 2007
- ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Birkhäuser, Basel 1989, S. 281: (Google Books)
- ↑ Dübecke et al., 2011 Pyrrolizidine alkaloids in honey and bee pollen
- ↑ Nulltoleranzen in Lebens- und Futtermitteln, Positionspapier des BfR vom 12. März 2007; Seite 3 (PDF; 205 kB)
- ↑ "Schön, aber giftig", Udo Pollmer, Radiofeuilleton "Mahlzeit", Deutschlandradio Kultur
- ↑ Bundesgesundheitsamt (1992) Bundesanzeiger, 4805; Deutsche Apothekerzeitung 132:1406-1408
- ↑ Wiedenfelder Helmut, Gefährliche Giftpflanze auf dem Vormarsch, Pressemitteilung der Universität Bonn, 2009.
[Bearbeiten] Weblinks
- Enzootische Leberdystrophie und hepatoenzephales Syndrom bei Pferden nach Vergiftung mit Senecio alpinus (leicht gekürzte Fassung aus: Pferdeheilkunde, 1990, 6, S. 119–124)
- Senecio jacobaea - Veterinärtoxikologie – Fütterungsversuche mit Jakobskreuzkraut bei Pferd, Rind und anderen Säugetieren, Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Universität Zürich.
