„Biperiden“ – Versionsunterschied

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Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker W. Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform ([[retard]]iert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.
Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker W. Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform ([[retard]]iert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

== Wirkungsweise ==
Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P|title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase|journal=PLoS ONE|volume=6|issue=8|pages=e23852|year=2011|doi=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref>


== Nebenwirkungen und Warnhinweise ==
== Nebenwirkungen und Warnhinweise ==

Version vom 2. Oktober 2011, 21:53 Uhr

Strukturformel
Struktur von Biperiden

Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)

Allgemeines
Freiname Biperiden
Andere Namen
  • (1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
  • (1R*,2S*,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
Summenformel C21H29NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2381
DrugBank APRD00725
Wikidata Q414914
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04AA02

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 101 °C (Biperiden)[1]
  • 238 °C (Biperiden·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung der oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit und Blickstarre eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können. Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen Akineton® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker W. Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (retardiert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Wirkungsweise

Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 bis 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Gelegentlich ruft Biperiden euphorische oder ängstlich-agitierte Zustände hervor, weswegen es nicht selten missbraucht wird. Weiterhin senkt der Wirkstoff die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum Grünen Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt wird.

Bei Überdosierung halluzinogene Wirkung, Orientierungslosigkeit, Verwirrtheit und kein Bezug zur Umgebung (nicht wissen wo man ist, Entfernung nicht einschätzen können, usw.)

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 23= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Einzelnachweise

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. a b Datenblatt Biperiden bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Eintrag BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der Schweiz als Generikum im Handel erhältlich.