Pseudocumol

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Strukturformel
Strukturformel von Pseudocumol
Allgemeines
Name Pseudocumol
Andere Namen
  • 1,2,4-Trimethylbenzol
  • asym.-Trimethylbenzol
Summenformel C9H12
CAS-Nummer 95-63-6
PubChem 7247
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

169 °C[1]

Dampfdruck

2,8 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,057 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5048[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​319​‐​335​‐​315​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​243​‐​280​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​273​‐​391 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​36/37/38​‐​51/53
S: 26​‐​61
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C3-Benzole.

Vorkommen[Bearbeiten]

Pseudocumol kommt in Steinkohlenteer vor.[4] Es wurde außerdem als Aromastoff in Kaffee nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Pseudocumol kann durch Disproportionierung von Xylol in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pseudocumol ist eine ölige, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Pseudocumol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen.[1] Das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol wird durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Pseudocumol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juli 2014 (JavaScript erforderlich).
  2.  Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a13_227.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Pseudocumol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. Juni 2013.
  5.  M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm: Recherches sur les arômes 13e communication Sur l′arôme de café. I. In: Helvetica Chimica Acta. 50, Nr. 2, 1967, ISSN 0018-019X, S. 628–694, doi:10.1002/hlca.19670500229.
  6. Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.