1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen
  • dppe
  • Diphos
Summenformel C26H24P2
CAS-Nummer 1663-45-2
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 398,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Löslichkeit

löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.[4] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow } \mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl}
Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung[Bearbeiten]

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
  2. E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch[Bearbeiten]