Bis(diphenylphosphino)methan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von dppm
Allgemeines
Name Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen
  • dppm
  • Methylenbis(diphenylphosphin)
Summenformel C25H22P2
CAS-Nummer 2071-20-7
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 384,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[3]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden. [4]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse. Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
  4. Sommer, Klaus. Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1970), 376(1), 37–43.
  5. K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch[Bearbeiten]