1,2-Ethandithiol
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,2-Ethandithiol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6S2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 94,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
146–149 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
−54,3 kJ/mol[4] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 540-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1,2-Ethanedithiol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 3-642-00781-3, S. 1084 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).