1,4-Naphthochinon
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Naphthochinon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 158,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,42 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck |
0,026 mbar (50 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.
Biologische Bedeutung
1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[3]
Eigenschaften
1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,4-Naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
- ↑ Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).