2,4-Dinitrophenylhydrazin

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Strukturformel
Strukturformel des 2,4-Dinitrophenylhydrazins
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrophenylhydrazin
Andere Namen
  • 2,4-DNPH
  • DNPH-Reagenz
  • DNP
Summenformel C6H6N4O4
CAS-Nummer 119-26-6
PubChem 3772977
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,84 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

200 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​319
P: 210​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 1​‐​5​‐​11​‐​22
S: 7​‐​33​‐​36/37​‐​43​‐​60
Toxikologische Daten

>500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dinitrophenylhydrazin ist eine aromatische Nitroverbindung mit der Summenformel C6H6N4O4.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Verbindung selbst ist ein rot-oranger, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h. dem kommerziell erhältlichen Produkt sind ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNPH zugesetzt worden, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen.

Verwendung[Bearbeiten]

2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe, einer funktionellen Gruppe in organisch-chemischen Verbindungen. Die Reaktion ist spezifisch für Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen, mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern erfolgt dagegen keine Reaktion. Der erste Schritt ist eine nucleophile Addition der NH2-Gruppe an die Carbonylgruppe, danach wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2,4-Dinitrophenylhydrazon (C=N–NR2). Mechanistisch entspricht diese Reaktion der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen.

Reaktion der Carbonylgruppe mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin

Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Schmelzpunktmessung und Vergleich mit tabellierten Werten möglich macht.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  3. a b Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.