2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

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Strukturformel
3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
Andere Namen
  • (±)-Butylphenylmethyl-propional
  • (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal
  • Lilial®
  • Lysmeral
  • Lily aldehyde
Summenformel C14H20O
Kurzbeschreibung

farblose viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-54-6
PubChem 228987
Wikidata Q209290
Eigenschaften
Molare Masse 204,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,946 g·cm−3[1]

Siedepunkt

279 °C[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​361f​‐​411
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal oder Lilial® (Givaudan) ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.[3]

Eigenschaften

Es leitet sich vom Bourgeonal ab: Lilial besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Lilial-Moleküle besitzen eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum und kommen also in zwei enantiomeren Varianten vor, (R)-Lilial und (S)-Lilial. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: (R)-Lilial duftet eher aldehydisch-chemisch während (S)-Lilial eher blumig-ölig riecht.[4]

Umweltrelevanz und Gefahren

Die Auswirkungen von 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.[5] 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyde, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Eintrag zu 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU (PDF-Datei; 11 kB).
  4. leffingwell: The Lilials.
  5. Vorlage:CoRAP-Liste
  6. Substance evaluation - CoRAP - ECHA. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 28. September 2015 (englisch).