2-Brombuttersäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Brombuttersäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7BrO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,0 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck |
11 Pa (25 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure.
Gewinnung und Darstellung
2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
Stereoisomerie
2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
Reaktionen
2-Brombutansäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybutansäure.[4]
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck
- ↑ a b c Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ www.organische-chemie.ch.
- ↑ F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext