Triethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylamin
Allgemeines
Name Triethylamin
Andere Namen

TEA

Summenformel C6H15N
CAS-Nummer 121-44-8
PubChem 8471
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, ölige, Flüssigkeit mit ammoniakartigem (in Verdünnung fischartigem) Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,73 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−115,0 °C[1]

Siedepunkt

89 °C[1]

Dampfdruck

70 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

10,76 (25 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4010[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​311​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​312Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​35
S: (1/2)​‐​3​‐​16​‐​26​‐​29​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
MAK

1 mg·m−3; 4,2 ppm[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylamin (TEA) ist ein basisches Lösungsmittel und ein tertiäres Amin mit der Formel N(CH2CH3)3, dessen Summenformel gelegentlich als Et3N abgekürzt wird.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Im Vergleich zum einfachsten Amin, dem Ammoniak, sind alle drei Wasserstoffatome durch Ethylgruppen ersetzt. Das macht das Molekül schwerer flüchtig und viel lipophiler (unpolarer). Es bildet, ähnlich wie Ammoniak, mit Säuren salzartige Verbindungen, die man Triethylammoniumsalze nennt.

Bei 1013 hPa (Normaldruck) hat Triethylamin mit Wasser eine untere kritische Lösungstemperatur, auch untere kritische Entmischungstemperatur genannt,[6] von 18,5 °C. Das heißt, dass Triethylamin unterhalb von dieser Temperatur mit Wasser beliebig mischbar ist und es oberhalb dieser Temperatur eine Mischungslücke aufweist.[7]

Herstellung[Bearbeiten]

Technisch kann Triethylamin durch Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol in der Gasphase gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten]

In der organischen Synthesechemie dient Triethylamin als basisches Lösungsmittel. Weiterhin wird es oft als Hilfsbase eingesetzt, um bei Reaktionen freiwerdende Säuren zu binden (hierzu vgl. auch: Diisopropylethylamin). Als Beispiel sei die Bildung von Estern aus Carbonsäurechloriden und Alkoholen genannt, bei der Salzsäure freigesetzt wird. Die Bindung der Säure erfolgt durch Bildung von Triethylammoniumsalzen, im Falle von Salzsäure also Triethylammoniumchlorid (vgl. auch: Hydrochloride). Weiterhin findet es bei der Herstellung verschiedener Kunststoffe und Kunstharze, wie Polyurethanen und Phenolharzen, als Katalysator Verwendung.

Außerdem kann es als Bestandteil von Raketentreibstoffen (Patent der BMW Flugmotorenbau von 1943 u. a., siehe Tonka) eingesetzt werden. Weiterhin dient es als Grundstoff zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Arzneimitteln, Farben und Beschichtungsmaterialien. Als Treibstoff-„Tracer“ in experimentellen Transparentmotoren lässt es sich für laserinduzierte Fluoreszenz (LIF) einsetzen. Zur Anregung wird in diesem Fall ein UV-Laser benutzt.

In der Gießereitechnik wird Triethylamin verwendet, um eine chemische Reaktion und somit ein Aushärten des Sand-Binder-Gemisches (Cold-Box-Verfahren) zu erreichen. Hierbei wird gasförmiges Triethylamin für 30 bis 60 Sekunden in das Sand-Binder-Gemisch geleitet. Danach erfolgt eine Aushärtung der Gussform bei Raumtemperatur. Triethylamin kann auch zur Erhöhung des pH-Wertes bei Triethylenglycol (TEG) eingesetzt werden. TEG wird bei der Dehydratation verwendet.[8]

Gefahren und vorbeugende Maßnahmen[Bearbeiten]

Die Substanz verursacht schwere Verätzungen der Atemwege beim Einatmen der Dämpfe, teilweise mit blutigem Auswurf, sowie der Haut, der Augen und anderer Schleimhäute beim lokalen Kontakt. Als Erste Hilfe bei inhalativen Vergiftungen kann hochdosiert Auxiloson®-Spray verabreicht werden. Bei Hautkontakt hilft sofortiges Abspülen mit reichlich Wasser und danach Abtupfen mit Polyethylenglycol (PEG) 400. Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen. Die weitere Behandlung bleibt dem unverzüglich hinzuzuziehenden Arzt überlassen. Wenn die Augen betroffen sind, als erstes das betroffene Auge mindestens zehn Minuten mit reichlich Wasser (Augendusche etc.) spülen und den Augenarzt konsultieren. Bei Verschlucken sollte Erbrechen vermieden werden und der Betroffene sollte reichlich Flüssigkeit trinken. Auch hier muss ein Arzt befragt/hinzugezogen werden. Als systemische Folgen einer Intoxikation sind Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen bekannt. Triethylamin ist hochentzündlich. Der Umgang mit offenem Feuer am Arbeitsplatz ist untersagt. Vorbeugend sind beim Arbeiten mit Triethylamin Schutzkleidung, Handschuhe und eventuell Atemschutz zu tragen.

Im Gefahrfall: Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen. Bei kleinen Bränden CO2-Löscher, Wasser oder Schaum anwenden.

Bei der Langzeiteinwirkung zeigt Triethylamin mutagene Eigenschaften. Über eine Klassifizierung als Carcinogen ist noch nicht entschieden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 121-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2.  Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut: Amines, Aliphatic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a02_001.
  3.  Arthur I. Vogel: 365. Physical properties and chemical constitution. Part XIX. Five-membered and six-membered carbon rings. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, ISSN 0368-1769, S. 1809, doi:10.1039/JR9480001809.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. K. Stephan u. a.: Thermodynamik: Grundlagen und technische Anwendungen. Band II, Verlag Springer, ISBN 3-540-64481-4, S. 94 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. W. J. Moore und D. O. Hummel: Physikalische Chemie. Verlag Walter de Gruyter, 1986, ISBN 3-11-010979-4, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Datenblatt bei chemicalland21.com