2-Butin-1,4-diol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Butin-1,4-diol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C4H6O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 86,09 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
238 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
< 10 Pa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| MAK | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Der farblose bis gelbe kristalline Feststoff ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol.
Gewinnung und Darstellung
Butindiol kann durch eine Reppe-Synthese gewonnen werden, wobei Ethin und eine wässrige Lösung von Formaldehyd unter Druck miteinander reagieren (eine Großanlage wurde 1941 gebaut):[6]
Die Reaktion läuft normal in einem Temperaturbereich von 90 bis 150 °C ab, abhängig vom eingesetzten Druck (1 bis 20 bar). Verschiedene patentierte Methoden zur Erzeugung von Butindiol benutzen Kupfer-Bismut-Schichten auf einem inerten Trägermaterial[7] oder Kupferacetylid[2] als Katalysator.
Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t.[2] Einer der größten Hersteller in Europa ist u.a. die ISP Marl GmbH, eine Tochtergesellschaft der Ashland Inc.[8]
Verwendung
Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.[9] Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, z.B. als Rohmaterial für Vitamin B6, Entlaubungsmitteln, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet.[10] Es dient auch als Glanzbildner in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Sparbeizenzusatz zur Entfernung von Kesselstein oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben.[11]
Sicherheitshinweise
2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).[1][2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Butin-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
- ↑ Eintrag zu But-2-yne-1,4-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol purum bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Geschichte der BASF
- ↑ S. S. Kale, R. V. Chaudhari, P. A. Ramachandran: Butynediol synthesis. A kinetic study. In: Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 20. Jahrgang, Nr. 2, 1981, S. 309–315, doi:10.1021/i300002a015.
- ↑ ChemSite - ISP Marl GmbH - Performance Materials. In: www.chemsite.de. Abgerufen am 19. Mai 2016.
- ↑ Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol (PDF-Datei; 37 kB)
- ↑ Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol (Crystal) bei BASF, abgerufen am 18. Dezember 2014.
- ↑ Datenblatt 2-Butin-1,4-diol bei Gischem, abgerufen am 18. Dezember 2014.
Weblinks
- Risikoanalyse zu Butindiol (englisch) (PDF-Datei; 897 kB)