2-Chlorbutan

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Strukturformel
Struktur von 2-Chlorbutan
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Chlorbutan
Andere Namen
  • 2-Butylchlorid
  • sec-Butylchlorid
  • s-Butylchlorid
Summenformel C4H9Cl
CAS-Nummer
  • 78-86-4
  • 22157-31-9 (R)-Isomer
  • 22156-91-8 (S)-Isomer
PubChem 6563
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−140 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

145 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Alkohol[2]
Brechungsindex

1,3965 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 7/9​‐​16​‐​29
Toxikologische Daten

17,5 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden. Synthese von 2-Chlorbutan

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. [7]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b 2-Chlorobutane (Yixing City Changjili Chemicals)
  3. Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Chem. Soc. 1962, 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
  4. a b Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]