2-tert-Butylpyridin

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Strukturformel
Struktur von 2-tert-Butylpyridin
Allgemeines
Name 2-tert-Butylpyridin
Andere Namen

2-(1,1-Dimethylethyl)-pyridin

Summenformel C9H13N
CAS-Nummer 5944-41-2
PubChem 138630
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

169 °C (991 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4891[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-tert-Butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position einen tert-Butylrest trägt.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann aus Pyridin durch radikalische Substitution in einer Minisci-Reaktion hergestellt werden. Hierzu wird Pyridin mit Pivalinsäure, Silbernitrat und Ammoniumperoxodisulfat in schwefelsaurer Lösung zur Reaktion gebracht. Aus Pivalinsäure wird hierbei ein tert-Butylradikal generiert, welches dann mit dem Pyridinring in hoher Selektivität in 2-Position reagiert. Das Produkt wird mit einer exzellenten Ausbeute von 97 % erhalten.[4]

Synthese von 2-tert-Butylpyridin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d H. C. Brown, W. A. Murphey: A Convenient Synthesis of the Monoalkylpyridines; a New Prototropic Reaction of 3-Picoline, in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, S. 3308–3312; doi:10.1021/ja01151a093.
  2. H. P. Hopkins Jr., D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedley: Basicities of the 2-, 4-, 2,4-di-, and 2,6-disubstituted tert-butylpyridines in the gas phase and aqueous phase: steric effects in the solvation of tert-butyl-substituted pyridines and pyridinium cations, in: J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, S. 4341–4348; doi:10.1021/ja00328a007.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.