25I-NBOMe

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Strukturformel
25I-NBOMe
Allgemeines
Name 25I-NBOMe
Andere Namen
  • 2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
  • 2C-I-NBOMe
  • ([11C]Cimbi-5)
Summenformel C18H22INO3
CAS-Nummer
  • 919797-19-6 (Base)
  • 1043868-97-8 (Hydrochlorid)
PubChem 10251906
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 427,27 g·mol-1
Schmelzpunkt

157,3 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

25I-NBOMe (oder 2C-I-NBOMe) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und der Phenethylamine zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptores 5-HT2A zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein Derivat des 2C-I.

Geschichte[Bearbeiten]

25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der Freien Universität Berlin im Rahmen seiner Doktorarbeit "Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur" entwickelt.[3] Die 11C markierte Verbindung ([11C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der Universität Kopenhagen synthetisiert und als Radiotracer für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET) validiert.[4][5]

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

25I-NBOMe bindet sich mit folgenden Ki-Werten an die einzelnen Rezeptoren:[4][6]

Rezeptor Ki (nM) ±
5-HT2A 0,044
5-HT2C 2
5-HT6 73 12
µ-opioid 82 14
H1 189 35
5-HT2B 231 73
k-opioid 288 50

Rechtsstatus[Bearbeiten]

  • Deutschland
25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs.1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 27. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 16. Juli 2013 aber noch nicht erfolgt.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b SWGDRUG Monographs: 25I-NBOMe Monograph (PDF; 457 kB), abgerufen am 12. April 2013.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.. diss.fu-berlin.de. Abgerufen am 12. April 2013.
  4. a b A. Ettrup, M. Palner, et. al.: Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET. In: Journal of Nuclear Medicine. 51, 2010, S. 1763–1770, doi:10.2967/jnumed.109.074021.
  5. Hansen, M. Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.
  6. Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH: High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16, Nr. 11, Juni 2008, S. 6116–23. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. PMID 18468904. PMC: 2719953 (freier Volltext).
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