3-Aminobenzoesäure

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Strukturformel
Strukturformal von 3-Aminobenzoesäure
Allgemeines
Name 3-Aminobenzoesäure
Andere Namen
  • m-Aminobenzoesäure
  • meta-Aminobenzoesäure
  • 3-Aminobenzoesäure (IUPAC)
  • 3-Carboxyanilin
Summenformel C7H7NO2
CAS-Nummer 99-05-8
PubChem 7419
Kurzbeschreibung

weißes kristallines nahezu geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

174 °C[1]

pKs-Wert

3,07[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

6300 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure[5] oder Hydrazin[6].

Toxikologie[Bearbeiten]

3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c d Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302[1].
  6. T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. I. Abhandlung, in: J. für prakt. Chemie 184, 233-237 (1907).