3-Methylpyrazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Methylpyrazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Methyl-1H-pyrazol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,0203 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
204 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser (> 1000 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4960 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-Methylpyrazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Methylpyrazol kommt als Hauptmetabolit des Nitrifikationshemmers 1-Carbamoyl-3-methylpyrazol[3] (CMP) vor, der früher in der ehemaligen DDR und in Osteuropa Verwendung fand.[4]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Methylpyrazol kann durch Oxidationsreaktion von 3-Methylpyrazolinen oder durch Umsetzung von Diacetylen mit Hydrazinhydrat oder durch weitere Verfahren hergestellt werden. Weiterhin ist die Darstellung von 3-Methylpyrazol und dessen Salzen durch Reaktion des Natriumenolats des entsprechenden Acetaldehyds mit einem Mineralsäuresalz des Hydrazins möglich.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Methylpyrazol ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr leicht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Methylpyrazol wird als Nitrifikationsinhibitor in Mineraldüngern verwendet. Es ist gemäß DüMV nur als Gemisch mit 1H-1,2,4-Triazol im Verhältnis 1:2 oder mit DCD im Verhältnis 1:15 zugelassen. In Deutschland werde diese unter den Handelsnamen ALZON und PIADIN vertrieben.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 3-Methylpyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-1H-pyrazole, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Dezember 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Carbamoyl-3-methylpyrazol: CAS-Nummer: 873-50-7, EG-Nummer: 212-840-7, ECHA-InfoCard: 100.011.673, PubChem: 13392, ChemSpider: 211943, Wikidata: Q115669996.
- ↑ a b DVGW: Studie zur Bedeutung von Nitrifikations- und Ureaseinhibitoren für die Roh- und Trinkwasserbeschaffenheit in Deutschland, Mai 2014, abgerufen am 13. Dezember 2022.
- ↑ Patent DE19832146B4: Verfahren zur Herstellung von 3-Methylpyrazol bzw. dessen Salze. Angemeldet am 17. Juli 1998, veröffentlicht am 5. April 2007, Anmelder: Piesteritz Stickstoff, Erfinder: Ute Radics et al.