4-Ethylguajacol

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Ethylguajacol
Allgemeines
Name 4-Ethylguajacol
Andere Namen
  • p-Ethylguajacol
  • 4-Ethyl-2-methoxy-phenol (IUPAC)
  • Homokresol
  • Guajacylethan
Summenformel C9H12O2
CAS-Nummer 2785-89-9
PubChem 62465
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

15 °C[1]

Siedepunkt

234–236 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH2–CH3) und einer Methoxygruppe (–OCH3). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.

4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen.[3] 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l.[4][5] An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.

4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert.[6] Die erste Reaktion wird von in Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
  4. Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
  5. Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
  6. Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
  7. Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com