Ferulasäure

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Strukturformel
Struktur von Ferulasäure
Strukturformel der trans-Ferulasäure
Allgemeines
Name Ferulasäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure
  • Koniferensäure
Summenformel C10H10O4
CAS-Nummer 1135-24-6
537-98-4 [(E)-Isomer]
1014-83-1 [(Z)-Isomer]
PubChem 445858
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

169–173 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ferulasäure (genauer trans-Ferulasäure) ist eine organische Verbindung, die (oder deren Ester) in verschiedenen Pflanzen (z. B. Stinkasant, Dill, Reis, Gräser) vorkommt. Siehe auch die Pflanzengattung Ferula. Sie spielt eine Rolle bei der Synthese von Lignin in den Zellwänden der Pflanzen.[5]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Ferulasäure gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Von ihrer Struktur leitet sich u. a. das Curcumin der Gelbwurzel ab. Sie kommt natürlich fast nur in der trans-Form vor. Nur Bohnen enthalten einen höheren Anteil an cis-Ferulasäure,[6] wobei einige Forscher annehmen, dass die cis-Form nur bei der Lagerung der pflanzlichen Proben entsteht.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Ferulasäure wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Vanillin und von antimikrobiellen Stoffen für Seifen, Duftstoffe und Kosmetika verwendet.

Bedeutung bei der Bierbereitung[Bearbeiten]

Die Ferulasäure hat, insbesondere bei der Weizenbierbereitung, einen entscheidenden Einfluss auf die späteren sensorischen Merkmale des Bieres.

Vorkommen der Ferulasäure: Die Ferulasäure ist im Malz an die unlöslichen Pentosane gebunden, dort an Arabinose-Seitenketten. Gerstenmalz weist einen höheren Anteil an gebundener Ferulasäure auf als Weizenmalz, analog liegen höhere Werte in Gerstenmalzwürzen vor.

Einfluss beim Maischen: Beim Maischen besteht der größte Einfluss auf die Freisetzung der Ferulasäure (beim Mälzen nur durch hydrolytischen Pentosanabbau). Günstige Einmaischtemperaturen von 37–47 °C bewirken eine deutliche Erhöhung der Ferulasäure, 44 °C stellt eine optimale Temperatur dar. Durch den Abbau des Arabinoxylans durch die Endo- und Exo-Xylanasen (Optimum 45 °C) und Arabinosidasen (40–45 °C) wird die Ferulasäure freigesetzt. Eine Verringerung des Maische-pH unter 5,7 bewirkt eine Verlangsamung des Abbaus.

Gärung: Obergärige Hefe hat die Eigenschaft, aus der Ferulasäure als Vorläufer das 4-Vinylguajacol zu bilden, welches als typisches Weizenbieraroma gilt und an Gewürznelke erinnert. Bei der Gärung wird durch Decarboxylierung der Ferulasäure das 4-Vinylguajacol gebildet, bei Weizenbierhefe in Mengen von ca. 0,5–3,0 ppm. Die Bildung liegt weniger an den gebräuchlichen Temperaturen von 15-25 °C der Gärung als vielmehr an den verwendeten Gefäßen und Hefeführungen. Eine mehrfache Hefeführung durch Ernte im stehenden zylinderkonischen Gärtank hat einen negativen Einfluss auf die Bildung des 4-Vinylguajacols durch erhöhten statischen Druck, der sich auch allgemein auf die Bildung der Ester und Stress auf die Hefezelle auswirkt. Wünschenswerter Bereich des gebildeten 4-Vinylguajacol liegt bei 1,2–1,7 ppm.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 1135-24-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Carl L. Yaws; Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons; ISBN 978-0-8155-1596-8.
  3. a b Datenblatt Ferulic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 385, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6.  Tokusoglu Ozlem: Fruit and Cereal Bioactives: Sources, Chemistry, and Applications. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-0665-4 (Seite 63 in der Google-Buchsuche).
  7.  Cesar G. Fraga: Plant phenolics and human health. Wiley, 2009, ISBN 978-0-470-28721-7 (Seite 67 in der Google-Buchsuche).