4-Ethylguajacol
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Ethylguajacol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H12O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 152,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
234–236 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH2–CH3) und einer Methoxygruppe (–OCH3). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.
4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen.[2] 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l.[3][4] An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.
4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert.[5] Die erste Reaktion wird von Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
- ↑ Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
- ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
- ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com