4-Hydroxybenzoesäurepropylester

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäurepropylester
  • PHB-Propylester
  • Propylparaben
  • Propyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Propyl-para-hydroxybenzoat
  • E 216 (als Na-Salz: E 217) (bis 2006)
Summenformel C10H12O3
CAS-Nummer 94-13-3
PubChem 7175
Kurzbeschreibung

farbloses, fast geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,2 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,063 g·cm−3 (bei 102 °C) [1]

Schmelzpunkt

95–98 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 180 °C[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33​‐​36/37/38​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

6332 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Hydroxybenzoesäurepropylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäurepropylester (PHB-Propylester), ist der Propylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist eine farblose, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Sie löst sich wenig in Wasser (5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriumpropyl-p-hydroxybenzoat).

Verwendung[Bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäurepropylester war als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden.

4-Hydroxybenzoesäurepropylester war in der EU bis 2006 als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 216 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wurde meist das Natriumsalz (Natriummpropyl-p-hydroxybenzoat, E 217) verwendet. Nachdem eine feminisierende Wirkung von E216 festgestellt wurde[6] untersagte die EU 2006 die weitere Verwendung.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 94-13-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Propyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
  3. a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bei ChemIDplus.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. The Guardian: Two-year-olds at risk from 'gender-bending' chemicals, report says (Englisch).
  7. Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. Amtsblatt der Europäischen Union, S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.