5-Flucytosin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | 5-Flucytosin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4FN3O | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2022-85-7 | |||||||||||||||||
| PubChem | 3366 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB01099 | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antimykotikum |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 129,09 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
5-Flucytosin, oft auch 5-Fluorcytosin (Handelsname: Ancotil), ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.
[Bearbeiten] Pharmakologie
5-Fluorcytosin gilt als sogenanntes Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist noch nicht bekannt.
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Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil
5-Fluorouracil inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.
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