Acetolacton

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Strukturformel
Struktur von Acetolacton
Allgemeines
Name Acetolacton
Andere Namen
  • α-Acetolacton
  • 2-Oxiranon
  • Oxiran-2-on (IUPAC)
Summenformel C2H2O2
CAS-Nummer 42879-41-4
PubChem 445391
Eigenschaften
Molare Masse 58,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetolacton oder α-Acetolacton ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C2H2O2. Es ist der kleinste Vertreter der Lactone und kann ebenfalls als das Epoxid des Ketens bezeichnet werden. Die Verbindung wurde 1997 erstmals als kurzlebige Spezies in massenspektrometrischen Versuchen beschrieben.[2]

Obwohl Acetolacton noch nicht in größeren Mengen isoliert werden konnte, ist die ähnliche Verbindung Bis(trifluormethyl)acetolacton ((CF3)2C2O2) bekannt, die durch die beiden Trifluormethylgruppen etwas stabilisiert wird und eine Halbwertszeit von 8 Stunden (bei 25 °C) hat. Sie wird durch Photolyse von Bis(trifluormethyl)malonylperoxid hergestellt.[3]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165–166, November issue, Pages 71–82. doi:10.1016/S0168-1176(97)00150-X
  3. Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez (1973), Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone. J. Org. Chem. 1973, Volume 38, pages 2269–2270. doi:10.1021/jo00952a047