Ambrein

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 6. September 2015 um 11:47 Uhr durch 79.218.98.233 (Diskussion) ("Vor «sowie» Komma nie"). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Ambrein
Allgemeines
Name Ambrein
Andere Namen
  • (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC)
  • (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol
Summenformel C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-03-0
Wikidata Q104936334
Eigenschaften
Molare Masse 428,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (300 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

7500 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.[1]

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.[1] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypohyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Ambrein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Paola Sandroni: Aphrodisiacs past and present: A historical review. In: Clinical Autonomic Research. Bd. 11, Nr. 5, Oktober 2001, ISSN 0959-9851, S. 303–307, doi:10.1007/BF02332975.