Anthranilsäuremethylester
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Anthranilsäuremethylester | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H9NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,5824 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Anthranilsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aminobenzole.
Vorkommen
Die Verbindung kommt natürlich in Kakao, Kaffee, Trauben, Grapefruit, Jasmin, Zitronen, Limetten, Erdbeeren und Mandarinen[3] sowie in vielen Blütenölen (z. B. Neroli-, Ylang-Ylang-Öl) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Anthranilsäuremethylester kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Methanol oder durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit Methanol hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
Es handelt sich um einen brennbaren, farblosen bis gelblichen Feststoff mit fruchtigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Seine wässrige Lösung hat einen pH-Wert von 7,5–8 (20 °C).[2] Unter UV-Licht zeigt es eine bläuliche Fluoreszenz.[4]
Verwendung
Anthranilsäuremethylester wird als Parfüm für Salben und zur Herstellung von synthetischen Duftstoffen verwendet.[5] Es wird in einer Vielzahl von Blüten-Parfüms verwendet. Allerdings ist seine Verwendung in Parfüms für Seifen und Kosmetika begrenzt, da es eine Verfärbung verursacht. Es wird in Aromakompositionen (z. B. in Trauben- und Zitrusaromen) verwendet.[4] Es dient auch als Ausgangsstoff in der Synthese der pharmazeutischen Wirkstoffs Benzydamin.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 134-20-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt Anthranilsäuremethylester bei Merck
- ↑ Datenblatt Methyl anthranilate, natural (US), ≥ 98 %, FG bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Flavors and Fragrances - doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ a b Eintrag zu Methyl anthranilate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.