Benzolsulfonsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzolsulfonsäure | |||||||||
| Summenformel | C6H6O3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließliche farblose Tafeln [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 158,18 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3 (47 °C) [2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
171 °C (bei 0,13 hPa)[2] | |||||||||
| pKS-Wert |
0,7 [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.
Gewinnung und Darstellung
Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:[4]
Verwendung
Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).[1]
INN-Nomenklatur
Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.[5] Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.
Derivate
Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Benzenesulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.
- ↑ International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances - Names for radicals, groups & others, WHO 2012.