Bifonazol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Bifonazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H18N2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 310,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
142 °C [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Bifonazol ist eine synthetische Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazole, die aufgrund ihrer antimykotischen Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Dermatophytosen) verwendet wird. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosteroldemethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt. Wegen der dadurch hervorgerufenen Hemmung der Vermehrung der Pilze bezeichnet man die Wirkung von Bifonazol auch als fungistatisch.
Stereoisomerie
Bifonazol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (R)-Form] und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (S)-Form]. Als Arzneistoff wird racemisches Bifonazol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol.
Einzelnachweise
- ↑ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 199, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag Bifonazole CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
Handelsnamen
Bifomyk (D), Bifon (D), Canesten Bifonazol (A), Canesten Extra Bifonazol (D), Mycospor (D)
Canesten Bifonazol comp (A), Canesten Extra Nagelset (A)
