Bispyribac-Natrium

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 25. März 2016 um 14:41 Uhr durch Mabschaaf (Diskussion | Beiträge) (Zulassungsstatus/Vorlage:PSM aktualisiert). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Bispyribac-Natrium
Allgemeines
Name Bispyribac-Natrium
Andere Namen

Natrium-2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoat

Summenformel C19H17N4NaO8
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125401-92-5
PubChem 23682789
Wikidata Q17122484
Eigenschaften
Molare Masse 452,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

223–224 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (73,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten

4111 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich)oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bispyribac-Natrium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Benzoesäureester sowie ein von Kumiai und Ihara Chemical Industries gemeinsam entwickeltes und 1997 eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Bispyribac-Natrium kann durch Reaktion von Benzyl-2,6-dihydroxybenzoat mit 2-Methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidin (DMSP) und anschließender Hydrierung gewonnen werden.[3]:126 Ein alternatives Verfahren geht von 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin aus.[4]

Verwendung

Bispyribac-Natrium ist ein systemisches Nachauflauf-Herbizid mit hoher Selektivität für direkt gesäten Reis.[3][5] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff seit 1. August 2011 zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Bispyribac sodium salt, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.
  5. K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bispyribac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands