Brookers Merocyanin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Brookers Merocyanin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H13NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
roter Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 211,26 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Brookers Merocyanin (MOED, nach der Abkürzung des IUPAC-Namens) ist ein Farbstoff, der nach dem umgebenden Lösungsmittel die Farbe ändert.
Eigenschaften
Brookers Merocyanin wurde 1951 von L. Brooker entwickelt.[4] MOED besitzt solvatochrome Eigenschaften, d. h. es ändert je nach umgebendem Lösungsmittel oder pH-Wert sein Absorptionsspektrum und sein Fluoreszenz-Emissionsspektrum.[5][6]
MOED kann in zwei Resonanzstrukturen vorliegen, als neutrales Molekül und als Zwitterion. In polarer Umgebung dominiert die zwitterionische Form (gelb), während in Chloroform oder Aceton das neutrale Molekül (blau) vorherrscht.[7][8] Je polarer das Lösungsmittel, desto kleiner ist die Frequenz bzw. desto größer die Wellenlänge.
Synthese
Durch Methylierung von 4-Methylpyridin mit Methyliodid entsteht 1,4-Dimethylpyridiniumiodid. Dessen Reaktion mit 4-Hydroxybenzaldehyd und eine anschließende Zugabe wässriger Base erzeugt MOED.
Anwendungen
Aufgrund der solvatochromen Eigenschaften wird MOED, wie auch der Reichardt-Farbstoff, als Indikator für die Polarität einer Lösung verwendet. Weiterhin können bei Lösungen durch Veränderung der Lösungsmittelkonzentrationen definierte Farben eingestellt werden. Weitere Verwendungen werden untersucht.[9] MOED ändert seine Farbe und seine Fluoreszenz bei einer Bindung an DNA und kann zur Bestimmung der Konzentration gereinigter DNA-Lösungen verwendet werden.[6]
Literatur
- M J Minch and S Sadiq Shah: "Spectroscopic studies of hydrophobic association. Merocyanine dyes in cationic and anionic micelles". Journal of Organic Chemistry, 44:3252, 1979.
- Amaresh Mishra, et al.: "Cyanines during the 1990s: A Review", Chemical Reviews, 2000, 100 (6), 1973-2012 • doi:10.1021/cr990402t
- Christian Reichardt: "Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators", Chem. Rev., 1994, 94 (8), 2319-2358 • doi:10.1021/cr00032a005
- S. J. Davidson2 and W. P. Jencks: "The Effect of Concentrated Salt Solutions on a Merocyanine Dye, a Vinylogous Amide", Journal of the American Chemical Society,1969, 91 (2), 225-234 • doi:10.1021/ja01030a001
- Brooker, Keyes, et al.: "Studies in the Cyanine Dye Series. XI. The Merocyanines", J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5326-5332 • doi:10.1021/ja01155a095
- Brooker, Keyes, et al.: "Color and Constitution. XI.1 Anhydronium Bases of p-Hydroxystyryl Dyes as Solvent Polarity Indicators", J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5350-5356 • doi:10.1021/ja01155a097
- Mohamed K. Awad and Shakir T. Abdel-Halim: "Mechanism of Water Attacking on Brooker’s Merocyanine Dye and Its Effect on the Molecular and Electronic Structures: Theoretical Study", Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 79, No. 6, 838–844 (2006)
- H.S. Freeman and S.A. McIntosh, "Some Interesting Substituent Effects in Merocyanine Dyes", Educ. in Chem., 27(3) 79(1990).
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hünig, Othmar Rosenthal: Farbe und Konstitution II: Phenolbetainfarbstoffe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 592, Nr. 3, 19. April 1955, ISSN 0075-4617, S. 161–179, doi:10.1002/jlac.19555920302.
- ↑ Samuel James Davidson, William P. Jencks: Effect of concentrated salt solutions on a merocyanine dye, a vinylogous amide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 91, Nr. 2, Januar 1969, ISSN 0002-7863, S. 225–234, doi:10.1021/ja01030a001.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ L. G. S. Brooker, G. H. Keyes, R. H. Sprague, R. H. VanDyke, E. VanLare, G. VanZandt, F. L. White: Studies in the Cyanine Dye Series. XI. The Merocyanines. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 5326–5332, doi:10.1021/ja01155a095.
- ↑ V. Cavalli, D. C. da Silva, C. Machado, V. G. Machado, V. Soldi: The fluorosolvatochromism of Brooker's merocyanine in pure and in mixed solvents. In: Journal of Fluorescence. Band 16, Nummer 1, Januar 2006, S. 77–86, ISSN 1053-0509. doi:10.1007/s10895-005-0053-9. PMID 16496216.
- ↑ a b H. Kashida, K. Sano, Y. Hara, H. Asanuma: Modulation of pK(a) of Brooker's merocyanine by DNA hybridization. In: Bioconjugate Chemistry. Band 20, Nummer 2, Februar 2009, S. 258–265, ISSN 1520-4812. doi:10.1021/bc800335h. PMID 19170520.
- ↑ "Fundamental Studies on Brooker’s Merocyanine", Morley et al., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (42), 10192-10202 • doi:10.1021/ja971477m
- ↑ N. A. Murugan, J. Kongsted, Z. Rinkevicius, H. Agren: Demystifying the solvatochromic reversal in Brooker's merocyanine dye. In: Physical chemistry chemical physics : PCCP. Band 13, Nummer 4, Januar 2011, S. 1290–1292, ISSN 1463-9084. doi:10.1039/c0cp01014f. PMID 21132167.
- ↑ Valerii Z. Shirinian and Alexey A. Shimkin: "Merocyanines: Synthesis and Application", in Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer, 2008.