Camphersulfonsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Camphorsulfonsäure
Allgemeines
Name Camphersulfonsäure
Andere Namen
  • CSA
  • Campher-10-sulfonsäure
  • Reychler's Säure
  • 4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornane-2-sulfonsäure
  • 7,7'-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-on-10-methylensulfonsäure
Summenformel C10H16O4S
CAS-Nummer 5872-08-2
PubChem 18462
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 232,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–206 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Die Camphorsulfonsäure ist kommerziell erhältlich oder durch Sulfonierung aus Campher mit Schwefelsäure und Acetanhydrid herstellbar.[4]

Preparation of camphorsulfonic acid.png

Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.[5] Die 1S-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger CD-Spektrometer eingesetzt.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Camphersulfonsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag zu Campher-10-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  4. Paul D. Bartlett, L.H. Knox: D,L-10-CAMPHORSULFONIC ACID (REYCHLER'S ACID),Organic Synthesis Coll. Vol. 5, 194 online
  5. André B. Charette: 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
  6. DeLos F. DeTar: Suggested preliminary standards for calibration of optical rotatory dispersion and circular dichroism instruments. In: Analytical Chemistry. 41, Nr. 11, September 1969, S. 1406–1408. ISSN 0003-2700. doi:10.1021/ac60280a009.
  7. G. Chi Chen & Jen Tsi Yang: Two-Point Calibration of Circular Dichrometer with d-10-Camphorsulfonic Acid. In: Analytical Letters. 10, Nr. 14, 1977, S. 1195-1207. doi:10.1080/00032717708067855.