Captan

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Zum liberianischen Politiker und Minister siehe Monie Ralph Captan.
Strukturformel
Strukturformel von Captan
Allgemeines
Name Captan
Andere Namen
  • N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid
  • N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion
Summenformel C9H8Cl3NO2S
CAS-Nummer 133-06-2
PubChem 8606
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 300,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 178 °C[1]
  • 158–164 °C (technisches Produkt)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​317​‐​318​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​40​‐​41​‐​43​‐​50
S: 26​‐​29​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[3][4]

Captan synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.[5] Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.[6] Dort werden jährlich über 1400 t Captan vor Allem im Wein- und Obstbau eingesetzt.

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 133-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Captan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. April 2013.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978–0-81551401-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978–0-85404499-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978–0-12426260-7 (Seite 1712 in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. April 2013.