Chlormethylisothiazolinon

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Strukturformel
Struktur von Chlormethylisothiazolinon
Allgemeines
Name Chlormethylisothiazolinon
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on
  • Chlormethylisothiazolon
  • CMI
  • CMIT
  • MCI
Summenformel C4H4ClNOS
CAS-Nummer 26172-55-4
PubChem 33344
Eigenschaften
Molare Masse 149,59 g·mol−1
Löslichkeit

relativ gut löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​314​‐​317​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​34​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK

0,2 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlormethylisothiazolinon (CMIT) kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Chlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.[4][5] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon (MIT) verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon in Konservierungsmitteln darf höchstens 15 ppm betragen. Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[6]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.[7] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. codecheck.info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.
  5. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  6. Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64, PMID 11722483.
  7. Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990, 152(10):656–7, PMID 2321281.

Weblinks[Bearbeiten]