Methylisothiazolinon

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Strukturformel
Struktur von Methylisothiazolinon
Allgemeines
Name Methylisothiazolinon
Andere Namen
  • 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on
  • 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on
  • Methylisothiazolon
  • MI
  • MIT
  • Neolone™ 950
Summenformel C4H5NOS
CAS-Nummer 2682-20-4
PubChem 39800
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 115,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

39–42,8 °C [1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (> 4200 g·l−1 bei 22 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​331​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​34​‐​43​‐​50
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylisothiazolinon (MIT) gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse erfolgt im neutralen und sauren Milieu langsam. Im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern[4][5], in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon (CMIT) oder Benzisothiazolinon verwendet.[6][7] Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[8]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch. Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

In den letzten Jahren hat aber auch die alleinige Verwendung von Methylisothiazolinon (ohne Chlormethylisothiazolinon) häufiger zu negativen Hautreaktionen geführt. Der Verband der europäischen Kosmetik-Industrie (Cosmetics Europe) empfiehlt daher, bei auf der Haut verbleibenden Produkten (Leave-on-Produkte) sowie bei kosmetischen Feuchttüchern auf die Verwendung von Methylisothiazolinon zu verzichten. Sensibilisierungen gegen Methylisothiazolinon durch Produkte, die abgewaschen werden (Rinse-off-Produkte), sind nicht zu erwarten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. codecheck.info – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.
  5. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  6. Deutsches Lackinstitut: Warum enthalten Lacke und Farben Konservierungsstoffe?, Interview mit Dr. Hans-Joachim Weintz, Mitglied des Technischen Ausschusses Bautenanstrichmittel (TKB) und der Projektgruppe Verbraucheraufklärung des Verbandes der deutschen Lackindustrie e.V..
  7. Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products.
  8. Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.

Weblinks[Bearbeiten]