Chlorozotocin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Chlorozotocin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-{[(2-Chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}-2-desoxy-D-glucose (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H16ClN3O7 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
elfenbeinfarbiger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 313,69 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Chlorozotocin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist das 2-Chlorethyl-Analogon von Streptozotocin und somit vom Glucosamin abgeleitet.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorozotocin kann durch Nitrosierung des aus D-Glucosamin und 2-Chlorethylisocyanat[3] hergestellten Harnstoffderivats synthetisiert werden.[4][5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorozotocin ist ein elfenbeinfarbene kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorozotocin wurde als Zytostatikum für die Behandlung von verschiedenen Krebserkrankungen eingesetzt.[6]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die intraperitoneale Verabreichung von Chlorozotocin führte bei Ratten beiderlei Geschlechts zu einer hohen Inzidenz von Sarkomen und Mesotheliomen in der Peritonealhöhle. Es alkyliert DNA und Proteine und führt zu DNA-Vernetzungen zwischen den Strängen. Beim Menschen führt es zu Leukopenie und Thrombozytopenie. Bei Tieren unterdrückt es die Bildung von Knochenmark und beeinträchtigt die Immunreaktion. Es ist sowohl beim Menschen als auch bei Versuchstieren hepatotoxisch.[6][4]
Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlorozotocin enthalten.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Drugfuture: Chlorozotocin, abgerufen am 20. Juni 2023
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlorethylisocyanat: CAS-Nummer: 1943-83-5, EG-Nummer: 217-734-4, ECHA-InfoCard: 100.016.123, GESTIS-Stoffdatenbank: 510547, PubChem: 16035, Wikidata: Q72450124.
- ↑ a b Annual Report on Carcinogens. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas P. Johnston, George S. McCaleb, John A. Montgomery: Synthesis of chlorozotocin, the 2-chloroethyl analog of the anticancer antibiotic streptozotocin. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 18, Nr. 1, 1975, S. 104–106, doi:10.1021/jm00235a023.
- ↑ a b Chlorozotocin (IARC Summary & Evaluation, Volume 50, 1990): Chlorozotocin (IARC Summary & Evaluation, Volume 50, 1990), abgerufen am 20. Juni 2023
- ↑ Chlorozotocin. OEHHA, 1. Januar 1992, abgerufen am 20. Juni 2023 (englisch).