Glucosamin

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Strukturformel
Strukturformel von α-D-Glucosamin (GlcN)
α-Anomer
Allgemeines
Freiname Glucosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-desoxy-D-glucosechitosamin
  • (3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
  • GlcN (biochemische Abkürzung)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 3416-24-8
  • 28905-11-5 (α-Form)
  • 28905-10-4 (β-Form)
  • 66-84-2 (D-(+)-Glucosamin·Hydrochlorid)
PubChem 439213
ATC-Code

M01AX05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antirheumatikum

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, etwas löslich in siedendem Methanol, kaum löslich in kaltem Methanol oder Ethanol, praktisch unlöslich in Ether oder Chloroform (β-Form)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Glucosamin ist der allgemein anerkannte Trivialname für 2-Amino-2-desoxy-α/β-D-glucopyranose. Es ist also ein Derivat der D-Glucose, von der es sich nur durch die Substitution der Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff durch eine Aminogruppe unterscheidet.

Pharmakologie[Bearbeiten]

D-Glucosamin wird auch als Mittel gegen Kniegelenksarthrose oral eingenommen. Es liegt meist als Salz (Hydrochlorid oder als Sulfat) vor.

Seit einigen Jahren wird die lebensverlängernde Wirkung untersucht. Bei Mäusen stieg die Lebenserwartung um etwa 10 %.[3] Untersuchungen am Menschen weisen darauf hin, dass zwischen der Einnahme von Glucosamin und verringerter Mortalität ein Zusammenhang besteht. Ob dieser allein auf den Wirkstoff oder aber auf nicht untersuchte Faktoren zurückzuführen ist, ist hingegen noch nicht eindeutig geklärt.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Glucosamin ist ein Aminozucker, der im menschlichen Körper natürlich vorkommt. Er ist Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit. Es werden auf dem Markt zahlreiche Glucosaminpräparate als Nahrungsergänzungsmittel angeboten. Dem Nahrungsergänzungsmittel liegt die Vorstellung zugrunde, dass das zugeführte Glucosamin in den Knorpel „eingebaut“ wird. In vitro (d. h. außerhalb eines lebenden Organismus) weist Glucosamin eine antiinflammatorische Wirkung auf. Oral wird Glucosamin üblicherweise in Dosierungen von 700–1250 mg pro Tag eingesetzt. Häufig wird Glucosamin kombiniert mit Chondroitin. Chondroitin oral eingenommen ist aber nicht bioverfügbar, sondern wird im Verdauungsprozess größtenteils in Glucosamin und Glucuronsäure umgewandelt.

Knorpelschutz, Arthrose[Bearbeiten]

Glucosaminpräparate werden mit dem Wirkungsversprechen angeboten, die Gelenke zu schützen und die Beweglichkeit zu erhalten. Weiter werden sie als Nahrungsergänzungsmittel empfohlen bei degenerativen Erkrankungen (Arthrosen), zur Verbesserung der Symptome bei Osteoarthritis, Gelenkschmerzen, eingeschränkter Gelenksfunktion oder z. B. zum Gelenksaufbau bzw. als Baustein für Knorpel und Gelenke.

Wirksamkeit[Bearbeiten]

Diverse Studien stellten einen knorpelschützenden Effekt fest, eine schmerzlindernde Wirkung konnte nicht bewiesen werden.

  • 2006 wurde von den National Institutes of Health (NIH) der USA eine multizentrische, placebokontrollierte, sechs Monate dauernde Blindstudie zur Wirksamkeit von Chondroitin und Glucosamin bei Arthrose des Knies initiiert. Sie stellte keinen statistisch signifikanten Effekt auf die Symptome der Arthrose bei Patienten mit leichteren Schmerzen fest. Gelenkschwellungen wurden gemindert. Behandlungseffekte wurden in einer Untergruppe der Patienten mit mittelschweren bis schweren Schmerzen festgestellt, jedoch war die Aussagekraft aufgrund der kleinen Patientenzahl in dieser Untergruppe nicht stichhaltig.[5]
  • Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2006 an 1.585 Patienten legt in Kombination mit Chondroitinsulfat eine mögliche Wirksamkeit bei mittleren und schweren Knieschmerzen nahe.[6]
  • Das Ergebnis jüngerer Metastudien (2007 & 2010) war, dass Chondroitin, Glucosamin, und deren Kombination keine klinisch relevanten Effekte auf die wahrgenommene Gelenkschmerzen oder auf den Gelenkverschleiß haben.[7][8]
  • Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2013, durchgeführt von der Universität Sydney mit 605 Probanden (Alter 45–75 Jahre, Kniegelenksarthrose) konnte eine statistisch signifikante Abschwächung des Gelenkspaltrückgangs beobachten. Es wurde dabei über 2 Jahre täglich 2 x 750 mg Glucosaminsulfat und 2 x 400 mg Chondroitinsulfat eingenommen. Ein Rückgang der Gelenkschmerzen konnte bei allen Gruppen [1) Glucosaminsulfat 2 x 750 mg, 2) Chondroitinsulfat 2 x 400 mg , 3) Glucosaminsulfat 2 x 750 mg + Chondroitinsulfat 2 x 400 mg, 4) Placebo] - ohne signifikante Unterschiede zwischen den Gruppen - beobachtet werden.[9]

Herstellung, Biosynthese[Bearbeiten]

Biologisch entsteht Glucosamin aus Fructose-6-phosphat und Glutamin.

Industriell wird Glucosamin aus Chitin hergestellt. Dazu ist eine Deacetylierung erforderlich, sowie eine hydrolytische Spaltung des Polymers in die Monomere. Beide Schritte verlaufen gleichzeitig in heißer Salzsäure.[10] Würde nur die Deacetylierung erfolgen, resultierte Chitosan,[11] würde nur die Hydrolyse erfolgen, resultierte N-Acetylglucosamin.

Der Ausgangsstoff Chitin wird überwiegend als Sekundärrohstoff aus den Abfällen der Fischerei von Krustentieren (Krabben, Garnelen) gewonnen. Prinzipiell kann das Glucosamin auch aus dem Chitin von Insekten (z. B. Seidenspinnerraupen oder Bienen) oder aus Pilzen (z. B. Aspergillus niger) gewonnen werden.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

siehe Hauptartikel N-Acetylglucosamin

Das am Stickstoff acetylierte D-Glucosamin, N-Acetylglucosamin, spielt in Bakterien, Archaeen und Eukaryoten, auch dem Menschen, eine besondere Rolle.

Sicherheit[Bearbeiten]

In den üblichen oralen Dosierungen bis 1250 mg pro Tag ist Glucosamin gut verträglich. In klinischen Studien wurden in diesem Dosisbereich keine schwerwiegenden Nebenwirkungen festgestellt. Wegen fehlender Daten ist die gesundheitliche Bewertung der Zufuhr von Glucosamin bei schwangeren oder stillenden Frauen und bei Kindern oder Jugendlichen nicht möglich. Bei diesen Personengruppen besteht daher Anlass zur Vorsicht (BfR, 2007).[12] Bei Personen, die Cumarin-Antikoagulantien als Blutgerinnungshemmer einnehmen, besteht durch die verstärkende Wirkung von Glucosamin auf das Medikament die Möglichkeit von auftretenden Blutungen (BfR, 2010).[13] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat sich mit dem Risiko von Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff im Zusammenhang mit der Verwendung von Cumarin erneut beschäftigt und vor kurzem die Einschätzung des BfR bestätigt.[14]

Allergie[Bearbeiten]

Glucosamin, das aus Krebs- und Schalentieren hergestellt wurde, kann allergische oder andere Unverträglichkeitsreaktionen auslösen.

Siehe auch[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Dona (D), Flexove (A), Glucosana (D), Leka (D), Mobilat Glucosaminhydrochlorid (D), Progona (D, A), Voltaflex (A), A.Vogel Glucosamin Plus (CH), pro sana Glucosamin plus (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 769, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt D-(+)-Glucosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. Sandra Weimer (ETH Zürich) et al.: D-Glucosamine supplementation extends life span of nematodes and of ageing mice. Nature Communications 5 2014, doi: 10.1038/ncomms4563
  4. Gaia Pocobelli et al.: Total mortality risk in relation to use of less-common dietary supplements. Am J Clin Nutr 2010, Vol. 91, Nr. 6, doi: 10.3945/ ajcn.2009.28639
  5. Clegg DO, Reda DJ, Harris CL, Klein MA, O'Dell JR, Hooper MM, Bradley JD, Bingham CO 3rd, Weisman MH, Jackson CG, Lane NE, Cush JJ, Moreland LW, Schumacher HR Jr, Oddis CV, Wolfe F, Molitor JA, Yocum DE, Schnitzer TJ, Furst DE, Sawitzke AD, Shi H, Brandt KD, Moskowitz RW, Williams HJ: Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. In: New Engl J Med. 354, Nr. 8, 2006, S. 795–808. PMID 16495392.
  6. Clegg, D.O. et al.: Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. NEJM, 2006, 354, 795-808 doi:10.1056/NEJMoa052771
  7. S. Reichenbach, R. Sterchi, M. Scherer, S. Trelle, E. Bürgi, U. Bürgi, P. A. Dieppe, P. Jüni: Meta-analysis: chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip. In: Annals of internal medicine. Band 146, Nummer 8, April 2007, S. 580–590, ISSN 1539-3704, PMID 17438317.
  8. S. Wandel, P. Jüni, B. Tendal, E. Nüesch, P. M. Villiger, N. J. Welton, S. Reichenbach, S. Trelle: Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis. In: BMJ (Clinical research ed.). Band 341, 2010, S. c4675, ISSN 1756-1833. PMID 20847017. PMC 2941572 (freier Volltext).
  9. M. Fransen, M. Agaliotis, L. Nairn, M. Votrubec, L. Bridgett, S. Su, S. Jan, L. March, J. Edmonds, R. Norton, M. Woodward, R. Day: Glucosamine and chondroitin for knee osteoarthritis: a double-blind randomised placebo-controlled clinical trial evaluating single and combination regimens. In: Annals of the rheumatic diseases. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Januar 2014, ISSN 1468-2060. doi:10.1136/annrheumdis-2013-203954. PMID 24395557.
  10. Javid S. Mojarrad, Mahboob Nemati, Hadi Valizadeh, Masood Ansarin, Samira Bourbour: Preparation of Glucosamine from Exoskeleton of Shrimp and Predicting Production Yield by Response Surface Methodology. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55, 2007, S. 2246–2250, doi:10.1021/jf062983a.
  11. Heike Finger: Chitin und Chitosan - Neue Rohstoffe auf dem Weg zur industriellen Nutzung (PDF; 249 kB).
  12. Stellungnahme Nr. 032/2007 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 15. Juni 2007.
  13. Stellungnahme Nr. 04/2010 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 14. August 2010 (PDF).
  14. IDW-Online 23. Februar 2012.
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