Cyclopentanol

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanol
Allgemeines
Name Cyclopentanol
Andere Namen

Cyclopentylalkohol

Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-41-3
PubChem 7298
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−19 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

1,3 mbar (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2]
löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.[2]

Brechungsindex

1,4521 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 23​‐​24/25
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen[Bearbeiten]

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten vor.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[6][7]

\mathrm{NaBH_4 + 4 \ C_5H_8O + 2 \ H_2O  \longrightarrow 4 \ C_5H_9OH + NaBO_2 }

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 96-41-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  3. a b c Datenblatt Cyclopentanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research:  Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Bd. 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (PDF-Datei; 283 KB).
  6.  Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9 (Seite 405 in der Google-Buchsuche).
  7. Versuchschemie: Cyclopentanol