Dichlorbenzylchloride

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Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH2Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorbenzylchloride
Name 2,3-Dichlorbenzylchlorid 2,4-Dichlorbenzylchlorid 2,5-Dichlorbenzylchlorid 2,6-Dichlorbenzylchlorid 3,4-Dichlorbenzylchlorid 3,5-Dichlorbenzylchlorid
Andere Namen α,2,3-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol 		α,2,4-Trichlortoluol α,2,5-Trichlortoluol α,2,6-Trichlortoluol α,3,4-Trichlortoluol
1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol 		α,3,5-Trichlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 3290-01-5 94-99-5 2745-49-5 2014-83-7 102-47-6 3290-06-0
ECHA-InfoCard 100.019.953 100.002.165 100.018.530 100.016.311 100.002.758 100.166.591
PubChem 76790 7212 75976 74832 7609 137880
Summenformel C7H5Cl3
Molare Masse 195,5 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch[2] 		farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch[3] 		weißer Feststoff[4] farblose Flüssigkeit[5] Feststoff[6]
Schmelzpunkt -2,6 °C[2] 36-39 °C[4] -3 °C[5] 34-37 °C[6]
Siedepunkt 255 °C[1] 248 °C[2] 121-124 °C (14 mmHg)[3] 117-119 °C (19 hPa)[4] 122-124 °C (18,7 hPa)[5]
Dichte 1,43 g/cm3[1] 1,407 g/cm3[2] 1,386 g/cm3[4] 1,411 g/cm3[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1] langsame Zersetzung in Wasser[2] praktisch unlöslich in Wasser[3] Zersetzung in Wasser[4] praktisch unlöslich in Wasser[5]
Dampfdruck 0,09 hPa bei 20 °C[2]
Brechungsindex 1,576 (20 °C)[7] 1,5755 (20 °C)[3] 1,577 (20 °C)[8]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[5]
Gefahrensymbol
Gefahr[6]
H- und P-Sätze 290​‐​314 290​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 302​‐​314 314​‐​371​‐​411 314​‐​335 314​‐​318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1] 234​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[7] 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[3] 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313[4] 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[5] 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[6]
Tox-Daten

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol[10]) verwendet.[3] 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[8]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu alpha,2,3-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,2,4-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,5-Dichlorobenzyl chloride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. März 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,6-Dichlorbenzylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,3,4-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b c d Carbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride, abgerufen am 20. März 2021.
  7. ↑ a b Datenblatt 2,4-Dichlor-benzylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  8. ↑ a b Datenblatt 3,4-Dichlor-benzylchlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
  9. ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal - Chemical Society, London. Chemical Society., 1890 (books.google.com).
  10. ↑ Jürgen Engel, Axel Kleemann, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179275-4 (books.google.com).
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