Dichlorophen

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Strukturformel
Struktur von Dichlorophen
Allgemeines
Name Dichlorophen
Andere Namen
  • 2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) (IUPAC)
  • DICHLOROPHENE (INCI)[1]
Summenformel C13H10Cl2O2
Kurzbeschreibung

weißlicher, brennbarer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-23-4
EG-Nummer 202-567-1
ECHA-InfoCard 100.002.335
PubChem 3037
ChemSpider 2929
DrugBank DB11396
Wikidata Q377552
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 269,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–172 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 301+312+330​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[7] Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,[8] seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12[9] verwendet werden.

Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen[10] und wird als Testallergen (Epicutantest)[11] verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu DICHLOROPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Dichlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ ATC-Verzeichnis (Memento vom 15. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 973 kB)
  4. ↑ Eintrag zu Dichlorophen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  6. ↑ Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
  7. ↑ Trigon Chemie: Dichlorophen (Memento vom 13. November 2006 im Internet Archive)
  8. ↑ 2008/809/EG: Entscheidung der Kommission vom 14. Oktober 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
  9. ↑ 2010/72/: Beschluss der Kommission vom 8. Februar 2010 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten
  10. ↑ Allergologie: Dichlorophen
  11. ↑ Paul-Ehrlich-Institut: Test-Allergene (Epicutantest) (Memento vom 14. Januar 2016 im Internet Archive)
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