Dicumarol

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Strukturformel
Strukturformel von Dicumarol
Allgemeines
Freiname Dicumarol
Andere Namen
  • Dicoumarol
  • 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin)
  • Melitoxin
  • Dufalon
  • Dicoumarin
Summenformel C19H12O6
CAS-Nummer 66-76-2
PubChem 653
ATC-Code

B01AA01

DrugBank DB00266
Kurzbeschreibung

farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 336,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

287–293 °C[1]

Löslichkeit

löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 372​‐​302​‐​411
P: 273​‐​314 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​48/25​‐​51/53
S: 37​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin) genannt, ist der internationale Freiname der chemischen Verbindung 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin); Dicumarol zählt zur Gruppe der 4-Hydroxycumarine.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Cumarinderivate.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten]

Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Geschichtliches[Bearbeiten]

Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 3,3′-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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