Dihydrouracil

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouracil
Allgemeines
Name Dihydrouracil
Andere Namen
  • 1,3-Diazinan-2,4-dion
  • 5,6-Dihydrouracil
Summenformel C4H6N2O2
CAS-Nummer 504-07-4
PubChem 649
Eigenschaften
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

279–281 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.

Entstehung[Bearbeiten]

Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.

Uridin + NADPH/H+ \rightleftharpoons Dihydrouridin + NADP+

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.[1]

Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.
  • Eintrag zu Dihydrouracil im WikiGenes-Projekt