Dioxacarb
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dioxacarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,46 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich beim Erhitzen[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dioxacarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1968 von der Firma Ciba auf den Markt gebracht.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Salicylaldehyd wird mit Ethylenglycol zur Reaktion gebracht. Das dabei entstehende 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenol wird mit Methylisocyanat zum Dioxacarb umgesetzt.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dioxacarb ist ein weißer, kristalliner Feststoff.[6] Es ist in Wasser schwer löslich und zersetzt sich beim Erhitzen. Außerdem baut es sich sowohl im sauren als auch alkalischen Milieu schnell ab.[7] Mit einer Halbwertszeit von zwei Tagen ist es im Boden nicht persistent.[1][2]
Verwendung und Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Dioxacarb kann bei der Bekämpfung eines großen Spektrums an Insekten eingesetzt werden. So wirkt es gegen Zikaden im Reisanbau, sowie gegen Blattläuse, verschiedene Käfer und Kakerlaken im Haushalt.[6] Es kann weiterhin besonders gut gegen Kartoffelkäfer und den Luzernekäfer eingesetzt werden. Weniger gut wirksam ist es gegen Lepidoptera und Diptera. Außerdem hat es keine akarizide Wirkung.[8]
Dioxacarb wirkt als Kontakt- und Fraßgift und macht Insekten schon kurz nach dem Kontakt bewegungsunfähig (Knock-Down-Effekt). Die Wirkungsweise beruht wie bei allen Carbamat-Insektiziden auf der Hemmung des Enzyms Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Diese bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge haben kann.[7]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pflanzenschutzmittel, die Dioxacarb enthalten, sind sowohl in der Europäischen Union als auch in der Schweiz nicht zugelassen. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dioxacarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Februar 2019.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dioxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dioxacarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ LGC Standards GmbH: Sicherheitsdatenblatt. (PDF) In: www.lgcstandards.com. 14. Januar 2016, ehemals im (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 4. Februar 2019. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Hayes, Wayland J.,, Laws, Edward R.,: Handbook of pesticide toxicology. Volume 3, Classes of pesticides. San Diego, California, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. Februar 2019]).
- ↑ a b MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7.
- ↑ Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-46210-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxacarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2019.