Salicylaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Salicylaldehyd
Allgemeines
Name Salicylaldehyd
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzaldehyd
  • 2-Formylphenol
Summenformel C7H6O2
CAS-Nummer 90-02-8
PubChem 6998
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch und brennendem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−7 °C[2]

Siedepunkt

197 °C[2]

Dampfdruck

0,77 hPa (25 °C)[3]

pKs-Wert

6,79[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5734[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​36/38​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet. Es leitet sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Salicylaldehyd gehört zur Gruppe der Hydroxybenzaldehyde.

Geschichte[Bearbeiten]

Ungefähr um 1838 gelang es dem Schweizer Apotheker und Pharmazeuten Johann Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Insekten (Blattkäfer) produzieren diese Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude oder Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria) vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Früher wurde Salicylaldehyd durch die Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen.[6] Dabei werden Chloroform, Kaliumhydroxid und Phenol als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasentransferkatalyse verwendet.

Darstellung von Salicylaldehyd durch die Reimer-Tiemann-Reaktion

Eigenschaften[Bearbeiten]

Salicylaldehyd besitzt gegenüber dem Phenol (9,99[4]) einen deutlich niedrigeren pKs-Werte von 6,79; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Salicylaldehyd dient als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem wird er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen, z. B. dem Komplexbildner N,N'-Bis-(salicyliden)-ethylendiamin (Abkürzung: salen), dessen Cobalt(II)-komplex (Salcomin) reversibel Sauerstoff binden kann, benutzt. Weiterhin wird es als Duftstoff in Parfüms eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Salicylaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 90-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Salicylaldehyd bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. P. Rademacher: Organische Chemie IV. (PDF; 203 kB)

Literatur[Bearbeiten]

  • Edwin A. Robinson: "The reaction of dichloromethylene with water and with phenoxide ions (Reimer–Tiemann reaction)", in: J. Chem. Soc., 1961, S. 1663–1671; doi:10.1039/JR9610001663.
  • Karl Winterfeld: Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie. 6. Auflage, Steinkopff.

Siehe auch[Bearbeiten]