Docetaxel
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Docetaxel | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C43H53NO14 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Mikrotubuli-Arretierung | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 807,88 g mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Docetaxel (Handelsname Taxotere®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des Paclitaxels und wird halbsynthetisch aus in der Europäischen Eibe vorkommenden Vorläufersstoffen hergestellt.
Synthese
Das erste Taxan Paclitaxel (Taxol) wurde aus der Rinde der Pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren Europäischen Eibe (Taxus baccata) die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach Veresterung das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.
Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den Mikrotubuli-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der Mitose der Zelle. Docetaxel wird hepatisch metabolisiert (über die Leber verstoffwechselt). Hauptnebenwirkungen sind Neuropathie, Blutbildungsstörungen (Neutropenie, Anämie, Thrombozytopenie) bzw. Leberfunktionsstörungen.
Anwendungsgebiete
Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von Brustkrebs (Mammakarzinom), nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen (Lungenkrebs), Prostatakarzinomen, Ovarialkarzinomen (Eierstockkrebs), Magenkarzinomen und Kopf-Hals-Tumoren.
Weblinks
- Taxotere (US-Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)
- Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Docetaxel
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Docetaxel bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
Literatur
- Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsevier Urban & Fischer, 2009
