Flonicamid

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Strukturformel
Strukturformel von Flonicamid
Allgemeines
Name Flonicamid
Andere Namen
  • N-​(Cyanomethyl)​-​4-​(trifluormethyl)​nicotinamid
  • N-​Cyanomethyl-​4-​trifluormethyl-​3-​pyridincarboxamid
Summenformel C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung

cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158062-67-0
PubChem 9834513
Wikidata Q4328316
Eigenschaften
Molare Masse 229,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157,5 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 306–320 °C[1]

Dampfdruck

0,00255 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide und wird unter dem Handelsnamen Teppeki als Insektizid verwendet. Flonicamid wirkt selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt.

Gewinnung und Darstellung

Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden. [5]

Synthese von Flonicamid
Synthese von Flonicamid

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.[6] Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h PSM-Zulassungsbericht Flonicamid
  2. a b Datenblatt Flonicamid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag zu Flonicamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Offizielles Datenblatt (PDF; 623 kB)
  5. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2010/29/EU der Kommission vom 27. April 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flonicamid (IKI-220).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flonicamid (IKI-220) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flonicamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands