Haloxyfop-Herbizide

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Haloxyfop ist eine Gruppe strukturell ähnlicher chemischer Verbindungen, die sich am Carbonsäurerest und in ihrer stereochemischen Konfiguration unterscheiden. Das (R)-Isomer der freien Säure sowie ihr Methylester werden unter den Bezeichnungen Haloxyfop-P oder Haloxyfop-P-methyl als Herbizide eingesetzt und wirken durch die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Haloxyfop-P-methyl gehört zur Herbizidklasse der Aryloxyphenoxypropionate und wird unter den Handelsnamen Gallant, Zellek und Verdict verkauft.[1]

Gewinnung und Darstellung

Haloxyfop-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Die Synthese geht von Propionsäure aus, welche chloriert wird sowie mit Methanol und Hydrochinon reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit 3-Methyltrifluor-5,6-dichlorpyridin (aus 3-Picolin) zu Haloxyfop-methyl.[1]

Vertreter

Haloxyfop-Varianten
Name Haloxyfop
  • Haloxyfop-P
  • Haloxyfop-R[2]
 Haloxyfop-etotyl Haloxyfop-methyl Haloxyfop-P-methyl Haloxyfop-Natrium
Strukturformel Haloxyfop Haloxyfop-P Haloxyfop-etotyl Haloxyfop-methyl Haloxyfop-P-methyl Haloxyfop-Natrium
Konfiguration
des Stereozentrums 		unspez. (R) unspez. unspez. (R) unspez.
CAS-Nummer 69806-34-4 95977-29-0 87237-48-7 69806-40-2 72619-32-0 69806-86-6
PubChem 50895 91743 50896 23681922
Summenformel C15H11ClF3NO4 C19H19ClF3NO5 C16H13ClF3NO4 C15H10ClF3NNaO4
Molare Masse 361,70 g·mol−1 433,81 g·mol−1 375,73 g·mol−1 383,68 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig[3]
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff[4] Weißer bis gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[5]
Schmelzpunkt 107–108 °C[4] 58–61 °C[6]
Siedepunkt > 280 °C[7]
Löslichkeit unlöslich in Wasser[4]
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[8]
H-Sätze keine 302​‐​410 302 302​‐​410
P-Sätze keine ? ? 273​‐​501
EU-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole

[4]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

[5][9]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[3]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

[8]

R-Sätze keine 22​‐​36​‐​50/53​‐​65 22 22​‐​50/53
S-Sätze keine (2)​‐​13​‐​20/21​‐​62 keine S-Sätze 60​‐​61
LD50
  • 518 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
  • > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[5]
  • 393 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
  • > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
  • 337 mg·kg−1 (Ratte, oral)[8]

Zulassungsstatus

Die EU-Kommission entschied 2002, Haloxyfop nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[10]

Haloxyfop-P und Haloxyfop-P-methyl sind seit 1. Januar 2011 in der EU als Wirkstoffe in Herbiziden zugelassen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Haloxyfop-P-methyl zugelassen.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ European Commission: Review report for the active substance haloxyfop-P, 28. Oktober 2010: It is noted that the name "haloxyfop-R" which is commonly used but has no official status, has been modified to "haloxyfop-P", the agreed ISO name of the substance.
  3. ↑ a b c d e Datenblatt Haloxyfop-methyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ↑ a b c d e Datenblatt Haloxyfop bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ a b c d e Eintrag zu Haloxyfop-(2-ethoxyethyl) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 544 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b c HALOXYFOP-P-METHYL (FAO) (PDF; 391 kB)
  8. ↑ a b c Datenblatt Haloxyfop-P-methyl bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  9. ↑ Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  11. ↑ Richtlinie 2010/86/EU der Kommission vom 2. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Haloxyfop-P.
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Haloxyfop-P (Haloxyfop-R) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter D= Nicht definierte Angabe im Parameter A= Nicht definierte Angabe im Parameter CH=
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