Propionsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Propionsäure
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Propionsäure
Andere Namen
Summenformel C3H6O2
CAS-Nummer 79-09-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,87[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1.386 [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 210​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)​‐​23​‐​36​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−510,7 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure, einer Carbonsäure mit stechendem Geruch. Ihre Salze und Ester heißen Propionate bzw. systematisch Propanoate.

Geschichte und Etymologie[Bearbeiten]

Johann Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben.[3] Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab[7], da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten]

Propionsäure kommt in der Natur in einigen ätherischen Ölen vor. Sie wird großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise Clostridien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käse ist die Bildung von Propionsäure durch bestimmte Bakterien von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden beim Emmentaler und anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen beziehungsweise beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.

Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben Buttersäure, Schwefelwasserstoff und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) – Propionsäure.[8]

Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.

Verwendung[Bearbeiten]

Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Herbiziden und Arzneimitteln. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283) werden als Konservierungsmittel verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Die Säure selbst wird häufig Silage zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Der Zusatzstoff hat den positiven Nebeneffekt, dass er Ketoazidosen bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland war Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufe. Nach neuestem EU-Recht ist sie wieder erlaubt. Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure Vitamin B12. Daneben sind Propionsäure und ihre Salze als Konservierungsmittel für Kosmetika gemäß Kosmetikverordnung zugelassen.

Viele Pilze sind in der Lage auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen Kohlenstoff-Quellen wie Glukose wird aber die Polyketid-Synthase der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.

Die Ester der Propionsäure dienen als Riechstoffe, Aromastoffe sowie als Lösungsmittel.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von Ratten in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens (Verdickungen und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. U.-R. Samel, W. Kohler, A. O. Gamer, U. Keuser: Propionic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
  3. a b c Propionsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Mai 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. Development of Systematic Names for the Simple Alkanes.
  8. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  9. H.-G. Classen, P. S. Elias, W. P. Hammes, M. Winter: Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen. Behr's Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-806-7.